1988年与张国荣合作的《胭脂扣》，演绎一段凄美的至死不渝的爱情故事。梅姐凭借该片获得了台湾金马奖最佳女主角和香港金像奖最佳女主角的殊荣。她在电影中饰演女鬼如花来到阳间寻找殉情未死的爱人，在经历几十载岁月之后，爱人早已看淡往事，不复当年情谊。如花遂将两人定情信物交还与爱人，独自返回阴间。她说，“这个胭脂盒我挂了五十三年，现在还给你，我不在等了。”一份阴世之约，爱人迟迟未到，她却苦等半个世纪。这部影片无论哪个年代都值得一看。
“就算你喜欢一个人，明知有结果，但在这个年代，又可以怎样。”这句台词出自梅姐1990年主演的电影《乱世儿女》之中。这部电影把爱情、亲情、国家大义置于纷乱的上世纪30年代的大上海。使影片矛盾重重，跌宕起伏。这句台词就是对那个混乱的年代里的爱情的最好总结。

梅姐在1990年出演了三部影片，除了上面讲到的《乱世儿女》，还有《川岛芳子》和《富贵兵团》。《川岛芳子》这部类似于人物传记式的影片讲述了日本美女间谍川岛芳子的悲凉一生。一个为家族复兴而牺牲的女人，最终因为残酷的战争而消香玉损。梅姐把这个悲惨间谍的一生演绎的非常生动。他最后在电影中说，“人命就是这样，死之前好贱，死了后就好矜贵。”他一个嗜血的女间谍对生命的蔑视展现的淋漓尽致。

1991年也是梅姐电影事业的高产之年，先后出演了四部影片《何日君再来》、《豪门夜宴》、《91神雕侠侣》、《赌圣延续篇之赌霸》。《何日君再来》可谓是最精彩的一部影片。在影片中与影帝梁家辉的感情纠葛跨越几十年。在抗战的背景下，所有儿女私情都将注定是一场悲剧。抗战结束后，梁家辉饰演的梁森去寻找远嫁日本的爱人梅伊，果然让人终生难以释怀的也只能是刻骨铭心的爱情了。“答应我不要再回来找我，我怕控制不住我自己跟你一起走。”这一句话是婉拒也是承诺。
“我不舍得这段时间，实在太短，我很快就会离开你。”这是梅姐在《91神雕侠侣》里面的一台词。对于深爱梅姐的影迷来说，时间确实太短，你也真的离我们而去了。顿感时光匆匆，唯有珍惜。

“以前的东西不重要，最重要的是你现在心里想做什么。”这句台词出现在杜琪峰1993年执导的电影奇幻电影《东方三侠》里面。这部电影实在太过奇幻，除了一个固定的故事结构，包括背景年代等均被模糊化了。虽然电影并不算精彩，但是这句台词却很有深意。人总要着眼当下，抱着过去不放的人，你怎么才能往前走。

2001年梅姐出演了一部反串齐宣王的电影《钟无艳》，郑秀文饰演的钟无艳可能已经脱离了实际的历史人物形象。这部影片最大的亮点或许就是梅姐的这次反串演出吧。影片中梅姐的这句台词也许就表达了年近不惑之年的她对爱情的最后一点幻想。“和你在一起，复不复国当不当皇帝都无所谓，我好害怕，好害怕失去你。”梅姐坎坷的感情路上始终都没有一个陪伴她走到最后的人。

“人们喜欢看小说，是因为喜欢有开头、有高潮、有结局。但不是每个结局都是你想要的。”结局无定数，才是人生最精彩的部分。这是梅姐出演的最后一部影片《男人四十》里面的一句台词。这部讲述中年男人生活困扰的电影里，梅姐展现了她最后的芳华。这句话适合每一个人，生活是一本不知道结局的小说。正因为这个猜不透的结局，人生才更加充满希望。
